1-乙基-(3-二甲基氨基丙基)碳酰二亚胺盐酸盐(EDC·HCl)是一种水溶性碳二亚胺类缩合剂,分子式为C8H17N3·HCl,分子量191.7,呈白色至类白色结晶粉末,易溶于水(溶解度>500g/L)和极性有机溶剂。其活性基团为碳二亚胺(-N=C=N-),在pH4.5-6.0条件下质子化形成反应性中间体,可与羧基形成O-酰基异脲酯(半衰期约30分钟),进而与氨基反应生成酰胺键(偶联效率>95%)。该化合物在25℃下稳定,但水溶液需现配现用(水解半衰期4小时),固态需避光防潮储存(吸湿性≤1%)。工业级产品纯度≥98%(HPLC),关键杂质N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)含量≤0.5%。
EDC盐酸盐的核心优势在于其温和的反应条件与高效的偶联性能。作为零长度交联剂,其反应无需金属催化剂参与(比DCC毒性降低90%),在4℃即可实现蛋白质-载体偶联(抗体保留率>85%)。相较于其他缩合剂,其独特价值体现在:水溶性特性使反应体系无需有机相(比DCC的水解速率慢5倍),特别适合生物大分子修饰;盐酸盐形式避免了DIC导致的副产物积累(副产物尿素水溶性达300g/L);与NHS联用时可将酰胺化产率提升至98%(比单独使用EDC高30%)。在生物偶联领域,其优化的反应参数(pH5.0,摩尔比1:1.2)使荧光标记效率达90%以上(标记物如FITC)。新兴应用中,其作为MOFs材料合成助剂,可使锆基MOFs的比表面积突破2000m2/g(缺陷率<3%)。这种兼具生物相容性与反应选择性的特点,使其成为蛋白质工程和材料化学不可或缺的工具试剂。